Como é que podemos abordar os RPGs de uma forma mais casual? Bom, acho que em primeiro lugar, como em todas as coisas, é preciso querer. Por exempo, eu concordo que seria óptimo ter um dia em que o máximo de gente aparecesse para, numas poucas horas, experimentar o máximo de jogos possíveis. No entanto, entendo que a razão que isso não acontece é porque poucos roleplayers estariam interessados. Primeiro, porque não se sentem à vontade a jogar/mestrar fora do seu grupo. Segundo, porque querem fazer eles as personagens e querem jogá-las durante muito tempo. Terceiro, porque acham que o RPG que estão a jogar no seu grupo é o melhor e o único que querem para o resto da vida. Quarto, porque até se podem sentir à vontade fora do seu grupo, mas recusam-se a jogar/mestrar com fulano ou beltrano. Quinto, etc., etc. Muita gente gosta do seu roleplay com pouca casualidade.
No entanto, nada impede de falarmos da arte do one-shot. Neste momento, eu jogo num grupo que se encontra talvez de duas em duas semanas para experimentar vários RPGs. Temos tão pouco tempo que chega ao ponto de marcarmos para as 18h, chegarmos todos às 18:30 e a loja fechar às 19:30. Mesmo assim, como já referi no meu blog, fizemos Heroquest, Warlords of Alexandria e agora começamos com Cyberpunk 2020. Como já disse o Red, o truque está nas personagens pré-feitas e na preparação das sessões trocando uns mails. Também ajuda sermos apenas três, já nos conhecermos há uns tempos e termos todos bastante experiência.
Quando não existe preparação em conjunto, os jogadores são muitos, ninguém se conhece e alguns ainda não sabem o que é um RPG, o caminho torna-se bastante estreito e o mestre-jogo torna-se o pastor para levar as ovelhas 
De facto, em certas circunstãncias, torna-se necessário que o mestre-jogo forneça personagens, regras, motivação e um enquadramento rápido do que é que o jogo trata. Esta fulanização do one-shot naturalmente faz com que pouca gente se queira chegar à frente.
Talvez o factor que mais ajude num one-shot seja, de facto, a preparação de todos os participantes. É um pouco como fazer batota, tentando "pré-jogar" aquilo que não precisa de ser jogado em sessão. Além disso, a responsabilidade da preparação de cada um faz esbater desejavelmente a tal fulanização da sessão. Quanto a isso, faço o meu mea culpa por ter caído completamente de pára-quedas na sessão de Mortal Coil
Claro que falar de preparação não ajuda a responder à pergunta do jrmariano, não é? Era suposto ser casual…
Bom, ahem, talvez o factor que mais ajude num one-shot seja, de facto, a dinãmica de grupo, isto é, não necessariamente o quão bem toda a gente se conhece (quanto mais conhecer alguém, mais posso chegar à conclusão que nunca na vida quero jogar com ele), mas a capacidade que o grupo tem de comunicar e resolver problemas em conjunto. Novamente, isto ameniza a tal fulanização, pois aceita-se que o mestre-jogo também tenha dificuldades em expõr o jogo, por isso toda a gente está lá para ajudar. Cada um tem a responsabilidade de sair do seu "vamos lá ver o que é que sai daqui" e dispõr-se a investir no que se está a tentar fazer.
Por outro lado, e isto mais para os meets de rolepay, todos sabemos que o diálogo e a comunicação são muito bonitos, mas também podem ficar por ali e não ir a lado nenhum. Alguém, não necessariamente o mestre-jogo, tem que picar um bocado as coisas para elas acontecerem.
A promoção dos jogos em si - falar das sessões que tivemos ou das coisas excepcionais que é possível fazer - é uma forma indirecta bastante forte de criar no pessoal a vontade de experimentar ou reviver esses momentos num one-shot
Concretamente, a Wizards respondeu à pergunta deste tópico com o Worlwide D&D Day.